1. Характеристика углеводов Углеводы, или сахариды, органические вещества, в состав которых входит углерод, кислород, водород. Углеводы составляют около 1% массы сухого вещества в животных клетках, а в клетках печени и мышц до 5%. Наиболее богаты углеводами растительные клетки (до 90% сухой массы). Химический состав углеводов характеризуется их общей формулой С m (Н 2 О) n, где mn. Количество атомов водорода в молекулах углеводов, как правило, в два раза больше атомов кислорода (то есть как в молекуле воды). Отсюда и название углеводы.
Простые углеводы Простые углеводы называют моносахаридами. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахаридов различают: триозы (3С), тетрозы (4С), пентозы (5С), гексозы (6С), гептозы (7С). Сложные углеводы Сложными называют углеводы, молекулы которых при гидролизе распадаются с образованием простых углеводов. Среди сложных углеводов различают олигосахариды и полисахариды. Различают две группы углеводов: простые сахара и сложные сахара, образованные остатками простых сахаров. Простые углеводы называют моносахаридами. Общая формула простых сахаров (СН 2 О) n, где n 3 1. Характеристика углеводов
Свойства моносахаридов: низкая молекулярная масса; сладкий вкус; легко растворяются в воде; кристаллизуются; относятся к редуцирующим (восстанавливающим) сахарам. Важнейшие моносахариды: Пентозы рибоза и дезоксирибоза, входящие в состав ДНК, РНК. Дезоксирибоза (С 5 Н 10 О 4) отличается от рибозы (С 5 Н 10 О 5) тем, что при втором атоме углерода имеет атом водорода, а не гидроксильную группу как у рибозы. 1. Характеристика углеводов
Из гексоз наиболее распространены глюкоза, фруктоза и галактоза (общая формула С 6 Н 12 О 6). Глюкоза (виноградный сахар). В свободном виде встречается и у растений, и у животных. Глюкоза это первичный источник энергии для клеток. Фруктоза. Широко распространена в природе. В свободном виде встречается в плодах. Особенно много ее в меде, фруктах. Значительно слаще глюкозы и других сахаров. Входит в состав олиго- и полисахаридов, участвует в поддержании тургора растительных клеток. Поскольку метаболизм фруктозы не регулируется инсулином, имеет важное значение при питании больных сахарным диабетом. Моносахариды могут быть представлены в форме - и -изомеров. Гидроксильная группа при первом атоме углерода может располагаться как под плоскостью цикла (-изомер), так и над ней (-изомер). 1. Характеристика углеводов
N. Среди сложных углеводов различают олигосахариды и полисахариды. Олигосахариды. Олигос" title="Сложными называют углеводы, молекулы которых при гидролизе распадаются с образованием простых углеводов. Их состав выражается общей формулой С m (H 2 O) n, где m>n. Среди сложных углеводов различают олигосахариды и полисахариды. Олигосахариды. Олигос" class="link_thumb"> 6 Сложными называют углеводы, молекулы которых при гидролизе распадаются с образованием простых углеводов. Их состав выражается общей формулой С m (H 2 O) n, где m>n. Среди сложных углеводов различают олигосахариды и полисахариды. Олигосахариды. Олигосахаридами называют сложные углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. В зависимости от количества остатков моносахаридов, входящих в молекулы олигосахаридов, различают дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т.д. Наиболее широко распространены в природе дисахариды. У олигосахаридов хорошая растворимость в воде, они легко кристаллизуются, обладают, как правило, сладким вкусом, могут быть как редуцирующими, так и нередуцирующими. 1. Характеристика углеводов n. Среди сложных углеводов различают олигосахариды и полисахариды. Олигосахариды. Олигос"> n. Среди сложных углеводов различают олигосахариды и полисахариды. Олигосахариды. Олигосахаридами называют сложные углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. В зависимости от количества остатков моносахаридов, входящих в молекулы олигосахаридов, различают дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т.д. Наиболее широко распространены в природе дисахариды. У олигосахаридов хорошая растворимость в воде, они легко кристаллизуются, обладают, как правило, сладким вкусом, могут быть как редуцирующими, так и нередуцирующими. 1. Характеристика углеводов"> n. Среди сложных углеводов различают олигосахариды и полисахариды. Олигосахариды. Олигос" title="Сложными называют углеводы, молекулы которых при гидролизе распадаются с образованием простых углеводов. Их состав выражается общей формулой С m (H 2 O) n, где m>n. Среди сложных углеводов различают олигосахариды и полисахариды. Олигосахариды. Олигос"> title="Сложными называют углеводы, молекулы которых при гидролизе распадаются с образованием простых углеводов. Их состав выражается общей формулой С m (H 2 O) n, где m>n. Среди сложных углеводов различают олигосахариды и полисахариды. Олигосахариды. Олигос">
Дисахариды образуются в результате конденсации двух моносахаридов (чаще всего гексоз). Связь, возникающую между двумя моносахаридами, называют гликозидной. Обычно она образуется между 1-м и 4- м углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозидная связь). 1. Характеристика углеводов
Полисахариды (греч. poly – много) являются полимерами и состоят из неопределенно большого (до нескольких сотен или тысяч) числа остатков молекул моносахаридов, соединенных ковалентными связями. К ним относятся: o крахмал (запасной углевод растений); o гликоген (запасной углевод животных); o целлюлоза (клеточная стенка растений); o хитин (клеточная стенка грибов); o муреин (клеточная стенка бактерий). 1. Характеристика углеводов
Молекулы крахмала и гликогена состоят из остатков -глюкозы, целлюлозы из остатков -глюкозы. Кроме того, у целлюлозы цепи не ветвятся, а у гликогена они ветвятся сильнее, чем у крахмала. С увеличением количества мономеров растворимость полисахаридов уменьшается и исчезает сладкий вкус. 1. Характеристика углеводов
Основная функция углеводов – энергетическая. При их ферментативном расщеплении и окислении молекул углеводов выделяется энергия, которая обеспечивает жизнедеятельность организма. При полном расщеплении 1 г углеводов освобождается 17,6 кДж. 1. Характеристика углеводов
Углеводы выполняют запасающую функцию. При избытке они накапливаются в клетке в качестве запасающих веществ (крахмал в клетках растений, гликоген в клетках животных) и при необходимости используются организмом как источник энергии. Усиленное расщепление углеводов происходит, например, при прорастании семян, интенсивной мышечной работе, длительном голодании. 1. Характеристика углеводов
Очень важной является структурная, или строительная, функция углеводов. Они используются в качестве строительного материала. Так, целлюлоза благодаря особому строению нерастворима в воде и обладает высокой прочностью. В среднем 2040% материала клеточных стенок растений составляет целлюлоза, а волокна хлопка – почти чистая целлюлоза, и именно поэтому они используются для изготовления тканей. 1. Характеристика углеводов
Какие элементы входят в состав углеводов? Какова общая формула углеводов? Углерод, водород и кислород. С х (Н 2 О) у, где х у. Какие классы углеводов различают? Различают три основных класса углеводов: простые – моносахариды, и сложные – олигосахариды и полисахариды. Назовите важнейшие моносахариды: Из моносахаридов наибольшее значение для живых организмов имеют рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза, галактоза. Назовите важнейшие дисахариды: Сахароза (тростниковый сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар). Назовите важнейшие полисахариды: Крахмал (запасной углевод растений), гликоген (запасной углевод животных), целлюлоза (клеточная стенка растений), хитин (клеточная стенка грибов), муреин (клеточная стенка бактерий). Чем отличаются альфа и бета-изомеры глюкозы? Гидроксильная группа при первом атоме углерода может располагаться как под плоскостью цикла (-изомер), так и над ней (-изомер). Подведем итоги:
Что известно об энергетической функции углеводов? Это основная функция, при полном окислении 1 г выделяется 17,6 кДж. Энергии. В какой форме запасают углеводы растения и животные? Растения – в форме крахмала, животные – в форме гликогена. Что известно о структурной функции углеводов? Клеточная стенка растений состоит из целлюлозы, грибов – из хитина, бактерий – из муреина. Подведем итоги:
Липиды (от греч. lipos – жир) – обширная группа жиров и жироподобных веществ, которые содержатся во всех живых клетках. Большинство их неполярны и, следовательно, гидрофобны. Они практически нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях (бензин, хлороформ, эфир и др.). В некоторых клетках липидов очень мало, всего несколько процентов, а вот в клетках подкожной жировой клетчатки млекопитающих их содержание достигает 90%. По химическому строению липиды весьма разнообразны. 2. Характеристика липидов
1. Простые липиды – жиры и воска. Жиры – наиболее простые и широко распространенные липиды. Их молекулы образуются в результате присоединения трех остатков высокомолекулярных жирных кислот к одной молекуле трехатомного спирта глицерина. Среди соединений этой группы различают жиры, остающиеся твердыми при температуре 20 °С, и масла, которые в этих условиях становятся жидкими. Масла более типичны для растений, но могут встречаться и у животных. Жирные кислоты представляет собой карбоксильную группу и углеводородный хвост, отличающийся у разных жирных кислот количеством группировок –СН 2. «Хвост» неполярен, поэтому гидрофобен. Большая часть жирных кислот содержит в "хвосте" четное число атомов углерода, от 14 до Характеристика липидов
Кроме того, углеводородный хвост может содержать различное количество двойных связей. По наличию или отсутствию двойных связей в углеводородном хвосте различают: насыщенные жирные кислоты и ненасыщенные жирные кислоты, имеющие двойные связи между атомами углерода (-СН=СН-). 2. Характеристика липидов
При образовании молекулы триглицерида каждая из трех гидроксильных (-ОН) групп глицерина вступает в реакцию конденсации с жирной кислотой. В ходе реакции возникают три сложноэфирные связи, поэтому образовавшееся соединение называют сложным эфиром. Обычно в реакцию вступают все три гидроксильные группы глицерина, поэтому продукт реакции называется триглицеридом. Физические свойства зависят от состава их молекул. Если в триглицеридах преобладают насыщенные жирные кислоты, то они твердые (жиры), если ненасыщенные жидкие (масла). Плотность жиров ниже, чем у воды, поэтому в воде они всплывают и находятся на поверхности. 2. Характеристика липидов
2. Сложные липиды – фосфолипиды, гликолипиды и липопротеины. Фосфолипиды по своей структуре сходны с жирами, но в их молекуле один или два остатка жирных кислот замещены остатком фосфорной кислоты. Фосфолипиды являются составным компонентом клеточных мембран. Липиды могут образовывать сложные соединения с веществами других классов, например с белками – липопротеиды и с углеводами – гликолипиды. 2. Характеристика липидов
3. Стероиды – это липиды, не содержащие жирных кислот и имеющие особую структуру. К стероидам относятся гормоны, в частности кортизон, вырабатываемый корой надпочечников, различные половые гормоны, витамины A, D, Е, К и ростовые вещества растений. Стероид холестерин – важный компонент клеточных мембран. 2. Характеристика липидов
Жиры являются основным запасающим веществом у животных, а также у некоторых растений. Они могут использоваться также в качестве источника воды (при окислении 1 кг жира образуется 1 кг 100 г воды). Это особенно ценно для пустынных животных, обитающих в условиях дефицита воды. Помимо воды, находящейся в пище, они используют метаболическую воду. 2. Характеристика липидов
Одна из основных функций – энергетическая. При полном окислении 1 г жира выделяется 38,9 кДж энергии. То есть жиры дают более чем в 2 раза больше энергии по сравнению с углеводами. У позвоночных животных примерно половина энергии, потребляемой клетками в состоянии покоя, образуется за счет окисления жиров. 2. Характеристика липидов
Благодаря низкой теплопроводности липиды выполняют защитную функцию, т. е. служат для теплоизоляции организмов. Например, у многих позвоночных животных хорошо выражен подкожный жировой слой, что позволяет им жить в условиях холодного климата, а у китообразных он играет еще и другую роль – способствует плавучести. Восковой налет на различных частях растений препятствует излишнему испарению воды, у животных он играет роль водоотталкивающего покрытия. 2. Характеристика липидов
Липиды выполняют и строительную функцию, так как нерастворимость в воде делает их важнейшими компонентами клеточных мембран (фосфолипиды, липопротеины, гликолипиды, холестерин). Многие производные липидов (например, гормоны коры надпочечников, половых желез, витамины A, D, Е, К) участвуют в обменных процессах, происходящих в организме. Следовательно, этим веществам присуща и регуляторная функция. 2. Характеристика липидов
Какие органические молекулы можно назвать липидами? Вещества, молекулы которых неполярны и, следовательно, гидрофобны. Они практически нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях (бензин, хлороформ, эфир).. Что можно сказать о строении жиров? Жиры состоят из трех остатков высокомолекулярных жирных кислот, присоединенных к одной молекуле трехатомного спирта глицерина. Что можно сказать о фосфолипидах? Фосфолипиды по своей структуре сходны с жирами, но в их молекуле один или два остатка жирных кислот замещены остатком фосфорной кислоты. Фосфолипиды являются составным компонентом клеточных мембран. Что можно сказать о стероидах? Стероиды – это липиды, не содержащие жирных кислот и имеющие особую структуру. К стероидам относятся гормоны, в частности кортизон, вырабатываемый корой надпочечников, различные половые гормоны, витамины A, D, Е, К и ростовые вещества растений. Подведем итоги:
Почему жиры являются основным запасающим веществом у живых организмов? При полном окислении 1 г жира выделяется 38,9 кДж энергии. То есть жиры дают более чем в 2 раза больше энергии по сравнению с углеводами. Кенгуровая крыса не пьет всю жизнь. Как ей это удается? Использует метаболическую воду. При окислении 1 г жира образуется более 1 г воды. Кроме этого вода есть в пище. Какие гормоны относятся к липидам? Кортизон, вырабатываемый корой надпочечников, различные половые гормоны. Какие липиды выполняют строительную функцию? Компоненты клеточных мембран: фосфолипиды, липопротеины, гликолипиды, холестерин. Подведем итоги:
ДИНАМИЧЕСКАЯ БИОХИМИЯ
Ч. 2. ОБМЕН И ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ
УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ
Рецензент: доцент Н.У. Танкибаева
Утверждена на заседании кафедры пр.№ _____ от _______________2003 г.
Утверждена зав. кафедрой ________________________________________
Утверждена на МК медико-биологического и фармацевтического факультетов
пр.№ _____ от _______________2004 г.
Председатель________________________________________________
ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЛИПИДОВ
В организме они выполняют следующие функции:
1. структурную - входят в состав клеточных мембран,
2. регуляторную - некоторые липиды являются витаминами и гормонами, участвуют в передаче нервного импульса,
3. транспортную - липопротеины, комплекс жирных кислот с альбумином,
4. терморегуляторную - принимают участие в теплоизоляции организма
5. энергетическую - непосредственные источники энергии и вещества, которые запасаются для последующего использования при дефиците энергии.
Липиды - разнообразная по структуре и функциям группа природных гидрофобных веществ. К ним относятся жиры - наиболее выгодная форма запасания источников энергии; фосфолипиды - структурная основа всех типов мембран, необходимый элемент липопротеинов - транспортных форм липидов кровью; холестерин - компонент мембран и предшественник в синтезе желчных кислот и стероидных гормонов. Многие липиды и их производные: фосфатидилинозитолтрифосфаты, диацилглицерины, полиеновые жирные кислоты и большая группа образующихся из них эйкозаноидов - обладают свойствами гормонов местного действия, выполняют ре-гуляторные функции. Природные липиды включают в себя ряд незаменимых для человека факторов питания: жирорастворимые витамины и полиеновые жирные кислоты.
Общее свойство всех липидов - гидрофобность. Но некоторые липиды (гликолипиды, фосфолипиды, желчные кислоты) амфифильны, так как имеют в своем составе гидрофильные и гидрофобные части.
Биологические функции липидов определяются прежде всего тем, что они являются источниками энергии. Эту функцию выполняют жирные кислоты, освобождающиеся после распада жиров.
В отличие от углеводов жиры составляют энергетический резерв организма. Преимущество жира в качестве энергетического резерва заключается в том, что жиры являются более восстановленными веществами по сравнению с углеводами (в молекулах углеводов при каждом углеродном атоме есть кислород – группы “–CHOH-“; у жира имеются длинные углеводородные радикалы, в которых преобладают группы “-CH 2 -“ - в них нет кислорода). От жира можно отнять больше водорода, который затем проходит по цепи митохондриального окисления с образованием АТФ.
Калорийность углеводов и белков: ~ 4 ккал/грамм. Калорийность жира: ~ 9 ккал/грамм.
Преимуществом жира как энергетического резерва, в отличие от углеводов, является гидрофобность – он не связан с водой. Это обеспечивает компактность жировых запасов - они хранятся в безводной форме, занимая малый объем.
Жиров в организме содержится в 30 раз больше, чем гликогена (0.3 кг гликогена и 10 кг жира). В норме содержание жиров в организме человека составляет 6-10 кг. Этого количества жиров достаточно для обеспечения энергией организма в течение 40-дней при полном голодании. Гликогена хватает примерно на 1 сут голодания.
Запасы гликогена в клетках расходуются на всем протяжении суток, за исключением примерно двухчасовых промежутков времени после приемов пищи. Жиры, депонированные в жировой ткани, могут и не расходоваться: при обычном ритме питания в крови постоянно имеются липопротеины, снабжающие органы жирными кислотами. По роли в энергетическом обмене жиры, запасенные в липопротеинах, в большей мере сходны с гликогеном, чем жиры, запасенные в жировой ткани.
Важной особенностью жиров является также то, что при их гидролизе образуется два функционально различных продукта - жирные кислоты и глицерин. Глицерин используется для глюконеогенеза и тем самым участвует в обеспечении глюкозой клеток мозга и других глюкозозависимых клеток при голодании. Таким образом, депонирование жиров можно рассматривать как форму запасания глюкозы.
Образование запасов жира в организме человека и некоторых животных рассматривается как приспособление к нерегулярному питанию и к обитанию в холодной среде. Особенно большой запас жира у животных, впадающих в длительную спячку (медведи, сурки) и приспособленных к обитанию в условиях холода (моржи, тюлени). У плода жир практически отсутствует, и появляется только перед рождением.
Строение и функции основных липидов привеены в таблице 1.
Таблица 1.
Химическое название жиров - ацилглицерины, то есть жиры. Это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. "Ацил-" - это означает "остаток жирных кислот" (не путать с "ацетил-" - остатком уксусной кислоты). В зависимости от количества ацильных радикалов жиры разделяются на моно-, ди- и триглицериды. Если в составе молекулы 2 радикала жирных кислот, то жир называется ДИАЦИЛГЛИЦЕРИНОМ. Если в составе молекулы 1 радикал жирных кислот, то жир называется МОНОАЦИЛГЛИЦЕРИНОМ.
В организме человека и животных преобладают ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНЫ (содержат три радикала жирных кислот).
Свойства жира определяются составом жирных кислот.
В состав мембран входят только ЛИПОИДЫ (сложные липиды): фосфолипиды (ФЛ), гликолипиды (ГЛ) и стероид – холестерин (ХС).
Фосфолипиды - это липиды, содержащие фосфатный остаток. Состоят из четырех компонентов:
2) жирные кислоты;
3) фосфат;
4)полярная группировка (Если это серин, то глицерофосфолипид называют фосфатидилисерин, если холин, то глицерофосфолипид называют фосфатидилхолин, если этаноламин, то глицерофосфолипид называют фосфатидилэтаноламин, если инозит, то глицерофосфолипид называют фосфатидилинозит).
ОБЩАЯ ФОРМУЛА ГЛИЦЕРОФОСФОЛИПИДОВ:
 |
В состав фосфолипидов могут входить 2 спирта: глицерин (глицерофосфолипиды) и сфингозин (сфингофосфолипиды, сфингомиелины). Все компоненты соединены эфирными связями. Кроме разделения на основе содержания той или иной полярной группы, их делят на основе содержащегося в них спирта:
1. ГЛИЦЕРОФОСФОЛИПИДЫ (ГФЛ) - содержат спирт глицерин.
Все они относятся к L-ряду. Есть асимметрический углеродный атом (на рисунке обозначен звездочкой). Полярная группировка может быть представлена аминокислотой серином (фосфатидилсерин), холином (фосфатидилхолин, другое название – лецитин), этаноламином (фосфатидилэтаноламин), инозитолом (фосфатидилинозитол), глицерином (полиглицерофосфатиды).
В природных фосфолипидах R 1 и R 2 - разные. R 1 - насыщенная жирная кислота, R 2 .- ненасыщенная жирная кислота. Однако, есть и исключения: основным липидным компонентом легочного сурфактанта является ГФЛ, у которого и R 1 , и R 2 – радикалы пальмитиновой кислоты, а полярная группировка – холин.
2. СФИНГОФОСФОЛИПИДЫ (СФЛ) - содержат спирт сфингозин: СФИНГОМИЕЛИНЫ.
Сфингофосфолипиды бывают различными по строению, но имеют общие черты. Молекула сфингофосфолипида содержит сфингозин, жирную кислоту, фосфорную кислоту и полярную группировку.
ОБЩАЯ ФОРМУЛА СФЛ представлена на рисунке. 
Сфингозин - это 2-хатомный непредельный аминоспирт.
Жирная кислота присоединена пептидной связью к аминогруппе сфингозина.
Фосфолипиды - это амфифильные вещества. Расположение гидрофильных и гидрофобных участков особое. Гидрофильные участки (остаток фосфорной кислоты и полярная группировка) образуют "головку", а гидрофобные радикалы жирных кислот (R 1 и R 2) образуют "хвосты".
ГЛИКОЛИПИДЫ .
Состоят из сфингозина, жирной кислоты и молекулы какого-либо углевода. Если в формулу СФЛ вместо фосфорной кислоты поставить какой-нибудь углевод, то получим формулу ГЛ. Гликолипиды тоже имеют гидрофильную "головку" и 2 гидрофобных "хвоста". Общая схема их строения представлена на рисунке:
Гликолипиды классифицируют в зависимости от строения углеводного компонента.
Различают 2 группы гликолипидов:
1. ЦЕРЕБРОЗИДЫ . В качестве углеводного компонента содержат какой-либо моносахарид (глюкоза, галактоза), либо дисахарид, или нейтральный небольшой олигосахарид.
2. ГАНГЛИОЗИДЫ . Углеводным компонентом является олигосахарид, состоящий из разных мономеров, как самих моносахаридов, так и их производных. Этот олигосахарид обязательно кислый, в его состав обязательно входит сиаловая кислота. Благодаря определенной последовательности мономеров, олигосахариды в составе ганглиозида придают молекуле выраженные антигенные свойства.
СТЕРОИДЫ.
Делятся на 2 группы.
1. Стерин ы (в их составе полициклическая стуктура стерана).
2. Стерид ы (эфиры холестерина и высших жирных кислот).
Свойства стероидов .
Стерин ы содержат гидроксильную группу (-ОН), поэтому они немножко гидрофильны, но всётаки их молекулы в основном гидрофобны. К ним относится холестерин.
Холестерин является полициклическим веществом. Преобладают гидрофобные свойства, но есть одна ОН-группа.
Стерид ы являются полностью гидрофобными веществами.
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ
Жирные кислоты входят в состав болышинства липидов организма человека. Они могут быть связаны как с глицерином (ТАГ и глицерофосфолипиды), так и с аминоспиртом сфингозином, образуя группу сфинголипидов. Жирные наряду с глюкозой являются важнейшим сом энергии(«топливные молекулы»).
Кислота называется жирной, если число углеродных атомов в ее молекуле больше четырех. Преобладают длинноцепочечные жирные кислоты (число атомов углерода 16 и выше). Количество углеродных атомов и двойных связей обозначается двойным индексом. Например: С18:1 (9-10). В данном случае 18 – число атомов углерода и 1 – количество двойных связей. В скобках указывается местоположение двойных связей (по номерам углеродных атомов).
С16:0 - пальмитиновая,
Углеводы — органические соединения, состав которых в большинстве случаев выражается общей формулой C n (H 2 O) m (n и m ≥ 4). Углеводы подразделяются на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды — простые углеводы, в зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы (3), тетрозы (4), пентозы (5), гексозы (6) и гептозы (7 атомов). Наиболее распространены пентозы и гексозы. Свойства моносахаридов — легко растворяются в воде, кристаллизуются, имеют сладкий вкус, могут быть представлены в форме α- или β-изомеров.
Рибоза и дезоксирибоза относятся к группе пентоз, входят в состав нуклеотидов РНК и ДНК, рибонуклеозидтрифосфатов и дезоксирибонуклеозидтрифосфатов и др. Дезоксирибоза (С 5 Н 10 О 4) отличается от рибозы (С 5 Н 10 О 5) тем, что при втором атоме углерода имеет атом водорода, а не гидроксильную группу, как у рибозы.
Глюкоза, или виноградный сахар (С 6 Н 12 О 6), относится к группе гексоз, может существовать в виде α-глюкозы или β-глюкозы. Отличие между этими пространственными изомерами заключается в том, что при первом атоме углерода у α-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца, а у β-глюкозы — над плоскостью.
Глюкоза — это:
- один из самых распространенных моносахаридов,
- важнейший источник энергии для всех видов работ, происходящих в клетке (эта энергия выделяется при окислении глюкозы в процессе дыхания),
- мономер многих олигосахаридов и полисахаридов,
- необходимый компонент крови.
Фруктоза, или фруктовый сахар , относится к группе гексоз, слаще глюкозы, в свободном виде содержится в меде (более 50%) и фруктах. Является мономером многих олигосахаридов и полисахаридов.
Олигосахариды — углеводы, образующиеся в результате реакции конденсации между несколькими (от двух до десяти) молекулами моносахаридов. В зависимости от числа остатков моносахаридов различают дисахариды, трисахариды и т. д. Наиболее распространены дисахариды. Свойства олигосахаридов — растворяются в воде, кристаллизуются, сладкий вкус уменьшается по мере увеличения числа остатков моносахаридов. Связь, образующаяся между двумя моносахаридами, называется гликозидной .
Сахароза, или тростниковый, или свекловичный сахар , — дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. Содержится в тканях растений. Является продуктом питания (бытовое название — сахар ). В промышленности сахарозу вырабатывают из сахарного тростника (стебли содержат 10-18%) или сахарной свеклы (корнеплоды содержат до 20% сахарозы).
Мальтоза, или солодовый сахар , — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы. Присутствует в прорастающих семенах злаков.
Лактоза, или молочный сахар , — дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и галактозы. Присутствует в молоке всех млекопитающих (2-8,5%).
Полисахариды — это углеводы, образующиеся в результате реакции поликонденсации множества (несколько десятков и более) молекул моносахаридов. Свойства полисахаридов — не растворяются или плохо растворяются в воде, не образуют ясно оформленных кристаллов, не имеют сладкого вкуса.
Крахмал (С 6 Н 10 О 5) n — полимер, мономером которого является α-глюкоза. Полимерные цепочки крахмала содержат разветвленные (амилопектин, 1,6-гликозидные связи) и неразветвленные (амилоза, 1,4-гликозидные связи) участки. Крахмал — основной резервный углевод растений, является одним из продуктов фотосинтеза, накапливается в семенах, клубнях, корневищах, луковицах. Содержание крахмала в зерновках риса — до 86%, пшеницы — до 75%, кукурузы — до 72%, в клубнях картофеля — до 25%. Крахмал — основной углевод пищи человека (пищеварительный фермент — амилаза).
Гликоген (С 6 Н 10 О 5) n — полимер, мономером которого также является α-глюкоза. Полимерные цепочки гликогена напоминают амилопектиновые участки крахмала, но в отличие от них ветвятся еще сильнее. Гликоген — основной резервный углевод животных, в частности, человека. Накапливается в печени (содержание — до 20%) и мышцах (до 4%), является источником глюкозы.
(С 6 Н 10 О 5) n — полимер, мономером которого является β-глюкоза. Полимерные цепочки целлюлозы не ветвятся (β-1,4-гликозидные связи). Основной структурный полисахарид клеточных стенок растений. Содержание целлюлозы в древесине — до 50%, в волокнах семян хлопчатника — до 98%. Целлюлоза не расщепляется пищеварительными соками человека, т.к. у него отсутствует фермент целлюлаза, разрывающий связи между β-глюкозами.
Инулин — полимер, мономером которого является фруктоза. Резервный углевод растений семейства Сложноцветные.
Гликолипиды — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и липидов.
Гликопротеины — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и белков.
Функции углеводов
Строение и функции липидов
Липиды не имеют единой химической характеристики. В большинстве пособий, давая определение липидам , говорят, что это сборная группа нерастворимых в воде органических соединений, которые можно извлечь из клетки органическими растворителями — эфиром, хлороформом и бензолом. Липиды можно условно разделить на простые и сложные.
Простые липиды в большинстве представлены сложными эфирами высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина — триглицеридами. Жирные кислоты имеют: 1) одинаковую для всех кислот группировку — карбоксильную группу (-СООН) и 2) радикал, которым они отличаются друг от друга. Радикал представляет собой цепочку из различного количества (от 14 до 22) группировок -СН 2 -. Иногда радикал жирной кислоты содержит одну или несколько двойных связей (-СН=СН-), такую жирную кислоту называют ненасыщенной . Если жирная кислота не имеет двойных связей, ее называют насыщенной . При образовании триглицерида каждая из трех гидроксильных групп глицерина вступает в реакцию конденсации с жирной кислотой с образованием трех сложноэфирных связей.
Если в триглицеридах преобладают насыщенные жирные кислоты , то при 20°С они — твердые; их называют жирами , они характерны для животных клеток. Если в триглицеридах преобладают ненасыщенные жирные кислоты , то при 20 °С они — жидкие; их называют маслами , они характерны для растительных клеток.
1 — триглицерид; 2 — сложноэфирная связь; 3 — ненасыщенная жирная кислота;
4 — гидрофильная головка; 5 — гидрофобный хвост.
Плотность триглицеридов ниже, чем у воды, поэтому в воде они всплывают, находятся на ее поверхности.
К простым липидам также относят воски — сложные эфиры высших жирных кислот и высокомолекулярных спиртов (обычно с четным числом атомов углерода).
Сложные липиды . К ним относят фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины и др.
Фосфолипиды — триглицериды, у которых один остаток жирной кислоты замещен на остаток фосфорной кислоты. Принимают участие в формировании клеточных мембран.
Гликолипиды — см. выше.
Липопротеины — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения липидов и белков.
Липоиды — жироподобные вещества. К ним относятся каротиноиды (фотосинтетические пигменты), стероидные гормоны (половые гормоны, минералокортикоиды, глюкокортикоиды), гиббереллины (ростовые вещества растений), жирорастворимые витамины (А, D, Е, К), холестерин, камфора и т.д.
Функции липидов
| Функция | Примеры и пояснения |
|---|---|
| Энергетическая | Основная функция триглицеридов. При расщеплении 1 г липидов выделяется 38,9 кДж. |
| Структурная | Фосфолипиды, гликолипиды и липопротеины принимают участие в образовании клеточных мембран. |
| Запасающая | Жиры и масла являются резервным пищевым веществом у животных и растений. Важно для животных, впадающих в холодное время года в спячку или совершающих длительные переходы через местность, где нет источников питания. Масла семян растений необходимы для обеспечения энергией проростка. |
| Защитная | Прослойки жира и жировые капсулы обеспечивают амортизацию внутренних органов. Слои воска используются в качестве водоотталкивающего покрытия у растений и животных. |
| Теплоизоляционная | Подкожная жировая клетчатка препятствует оттоку тепла в окружающее пространство. Важно для водных млекопитающих или млекопитающих, обитающих в холодном климате. |
| Регуляторная | Гиббереллины регулируют рост растений.
Половой гормон тестостерон отвечает за развитие мужских вторичных половых признаков. Половой гормон эстроген отвечает за развитие женских вторичных половых признаков, регулирует менструальный цикл. Минералокортикоиды (альдостерон и др.) контролируют водно-солевой обмен. Глюкокортикоиды (кортизол и др.) принимают участие в регуляции углеводного и белкового обменов. |
| Источник метаболической воды | При окислении 1 кг жира выделяется 1,1 кг воды. Важно для обитателей пустынь. |
| Каталитическая | Жирорастворимые витамины A, D, E, K являются кофакторами ферментов, т.е. сами по себе эти витамины не обладают каталитической активностью, но без них ферменты не могут выполнять свои функции. |
Перейти к лекции №1 «Введение. Химические элементы клетки. Вода и другие неорганические соединения»
Перейти к лекции №3 «Строение и функции белков. Ферменты»
В состав клеток входит множество органических соединений: углеводы, белки, липиды, нуклеиновые кислоты и другие соединения, которых нет в неживой природе. Органическими веществами называют химические соединения, в состав которых входят атомы углерода.
Атомы углерода способны вступать друг с другом в прочную ковалентную связь, образуя множество разнообразных цепочечных или кольцевых молекул.
Самыми простыми углеродсодержащими соединениями являются углеводороды — соединения, которые содержат только углерод и водород. Однако в большинстве органических, т. е. углеродных, соединений содержатся и другие элементы (кислород, азот, фосфор, сера).
Биологические полимеры (биополимеры). Биологические полимеры — это органические соединения, входящие в состав клеток живых организмов и продуктов их жизнедеятельности.
Полимер (от греч. «поли» — много) — многозвеньевая цепь, в которой звеном является какое-либо относительно простое вещество — мономер. Мономеры, соединяясь между собой, образуют цепи, состоящие из тысяч мономеров. Если обозначить тип мономера определенной буквой, например А, то полимер можно изобразить в виде очень длинного сочетания мономерных звеньев: А—А—А—А—...—А. Это, например, известные вам органические вещества: крахмал, гликоген, целлюлоза и др. Биополимерами являются белки, нуклеиновые кислоты, полисахариды.
Свойства биополимеров зависят от строения их молекул: от числа и разнообразия мономерных звеньев, образующих полимер.
Если соединить вместе два типа мономеров А и Б, то можно получить очень большой набор разнообразных полимеров. Строение и свойства таких полимеров будут зависеть от числа, соотношения и порядка чередования, т. е. положения мономеров в цепях. Полимер, в молекуле которого группа мономеров периодически повторяется, называют регулярным. Таковы, например, схематически изображенные полимеры с закономерным чередованием мономеров:
А Б А Б А Б А Б...
А А Б Б А А Б Б...
А Б Б А Б Б А Б Б А Б Б...
Однако значительно больше можно получить вариантов полимеров, в которых нет видимой закономерности в повторяемости мономеров. Такие полимеры называют нерегулярными. Схематически их можно изобразить так:
ААБАБББАААББАБББББААБ...
Допустим, что каждый из мономеров определяет какое-либо свойство полимера. Например, мономер А определяет высокую прочность, а мономер Б — электропроводность. Сочетая эти два мономера в разных соотношениях и по-разному чередуя их, можно получить огромное число полимерных материалов с разными свойствами. Если же взять не два типа мономеров (А и Б), а больше, то и число вариантов полимерных цепей значительно возрастет.
Оказалось, что сочетание и перестановка нескольких типов мономеров в длинных полимерных цепях обеспечивает построение множества вариантов и определяет различные свойства биополимеров, входящих в состав всех организмов. Этот принцип лежит в основе многообразия жизни на нашей планете.
Углеводы и их строение. В составе клеток всех живых организмов широкое распространение имеют углеводы. Углеводами называют органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода. В большинстве углеводов водород и кислород находятся, как правило, в тех же соотношениях, что и в воде (отсюда их название — углеводы). Общая формула таких углеводов С n (Н 2 0) m . Примером может служить один из самых распространенных углеводов — глюкоза, элементный состав которой С 6 Н 12 0 6 (рис. 2). Глюкоза является простым сахаром. Несколько остатков простых сахаров соединяются между собой и образуют сложные сахара. В составе молока находится молочный сахар, который состоит из остатков молекул двух простых сахаров (дисахарид). Молочный сахар — основной источник энергии для детенышей всех млекопитающих.
Тысячи остатков молекул одинаковых сахаров, соединяясь между собой, образуют биополимеры — полисахариды. В составе живых организмов имеется много разнообразных полисахаридов: у растений это крахмал (рис. 3), у животных — гликоген, тоже состоящий из тысяч молекул глюкозы, но еще более ветвистый. Крахмал и гликоген играют роль как бы аккумуляторов энергии, необходимой для жизнедеятельности клеток организма. Очень богаты крахмалом картофель, зерна пшеницы, ржи, кукурузы и др.
Функции углеводов. Важнейшая функция углеводов — энергетическая. Углеводы служат основным источником энергии для организмов, питающихся органическими веществами. В пищеварительном тракте человека и животных полисахарид крахмал расщепляется особыми белками (ферментами) до мономерных звеньев — глюкозы. Глюкоза, всасываясь из кишечника в кровь, окисляется в клетках до углекислого газа и воды с освобождением энергии химических связей, а избыток ее запасается в клетках печени и мышц в виде гликогена. В периоды интенсивной мышечной работы или нервного напряжения (либо при голодании) в мышцах и печени животных расщепление гликогена усиливается. При этом образуется глюкоза, которая потребляется интенсивно работающими мышечными и нервными клетками.
Таким образом, биополимеры полисахариды — это вещества, в которых запасается используемая клетками энергия растительных и животных организмов.
В растениях в результате полимеризации глюкозы образуется не только крахмал, но и целлюлоза. Из целлюлозных волокон строится прочная основа клеточных стенок растений. Благодаря особому строению целлюлоза нерастворима в воде и обладает высокой прочностью. По этой причине целлюлозу используют и для изготовления тканей. Ведь хлопок почти чистая целлюлоза. В кишечнике человека и большинства животных нет ферментов, способных расщеплять связи между молекулами глюкозы, входящими в состав целлюлозы. У жвачных животных целлюлозу расщепляют ферменты бактерий, постоянно обитающих в специальном отделе желудка.
Известны также сложные полисахариды, состоящие из двух типов простых сахаров, которые регулярно чередуются в длинных цепях. Такие полисахариды выполняют структурные функции в опорных тканях животных. Они входят в состав межклеточного вещества кожи, сухожилий, хрящей, придавая им прочность и эластичность. Таким образом, важной функцией углеводных биополимеров является структурная функция.
Имеются полимеры сахаров, которые входят в состав клеточных мембран; они обеспечивают взаимодействие клеток одного типа, узнавание клетками друг друга. Если разделенные клетки печени смешать с клетками почек, то они самостоятельно разойдутся в две группы благодаря взаимодействию однотипных клеток: клетки почек соединятся в одну группу, а клетки печени — в другую. Утрата способности узнавать друг друга характерна для клеток злокачественных опухолей. Выяснение механизмов узнавания и взаимодействия клеток может иметь важное значение, в частности для разработки средств лечения рака.
Липиды. Липиды разнообразны по структуре. Всем им присуще, однако, одно общее свойство: все они неполярны. Поэтому они растворяются в таких неполярных жидкостях, как хлороформ, эфир, но практически нерастворимы в воде. К липидам относятся жиры и жироподобные вещества. В клетке при окислении жиров образуется большое количество энергии, которая расходуется на различные процессы. В этом заключается энергетическая функция жиров.
Жиры могут накапливаться в клетках и служить запасным питательным веществом. У некоторых животных (например, у китов, ластоногих) под кожей откладывается толстый слой подкожного жира, который благодаря низкой теплопроводности защищает их от переохлаждения, т. е. выполняет защитную функцию.
Некоторые липиды являются гормонами и принимают участие в регуляции физиологических функций организма. Липиды, содержащие остаток фосфорной кислоты (фосфолипиды), служат важнейшей составной частью клеточных мембран, т. е. они выполняют структурную функцию.
